คาล วีฟเวอร์ (สตีฟ คาเรลล์) มีชีวิตที่สุดแสนจะสมบูรณ์แบบกับภรรยา เอมิลี่ (จูลีแอนน์ มัวร์) ที่คบกันมาตั้งแต่สมัยมัธยม และลูก ๆ ของพวกเขา จนกระทั่งวันหนึ่ง เอมิลี่ ยอมรับว่าเธอนอกใจเขาและขอหย่าขาดจากเขา ทุกสิ่งก็ดูเหมือนจะพังทลายลง หนุ่มหล่อ เจค็อบ (ไรอัน กอสลิ่ง) ทนเห็น คาล นั่งเหงาในบาร์คนเดียวทุกค่ำคืนไม่ไหว จึงอาสาเป็นกูรูสอนวิธีพิชิตผู้หญิงคนนั้นคนนี้ให้เขา โดยที่หนุ่มจอมเจ้าชู้อย่างเขาเองก็เริ่มชอบ ฮันนาห์ (เอ็มม่า สโตน) เข้าแล้วเหมือนกัน แต่ไม่ใช่แค่ คาล ที่มีปัญหาหัวใจ ร็อบบี้ (โจนาห์ โบโบ) ลูกชายวัย 13 ของเขาก็แอบชอบ เจสสิก้า (อนาลีห์ ทิปตัน) พี่เลี้ยงวัย 17 ปีของตัวเองเหมือนกัน แต่เรื่องไม่ง่ายอย่างนั้น เมื่อฝ่าย เจสสิก้า กลับหลงใหลได้ปลื้มพ่อม่ายอย่าง คาล เรื่องราวอลวนหัวใจจึงเกิดขึ้นอย่างเลี่ยงไม่ได้