เรื่องย่อ อเล็กซิส สาวสวย เก่ง แน่วแน่ คือสาวในฝันของดัสตินแต่หลังจากคบหากันได้นาน 5 อาทิตย์ ดัสตินที่หลงรักอเล็กซิสหัวปักหัวปำรู้ตัวว่าอเล็กซิสเริ่มตีตัวออกห่างจากเขา ดัสตินที่กำลังเสียใจและหวังจะได้หัวใจเธอคืนมา จึงหันไปปรึกษา แทงก์ เพื่อนซี้ซึ่งเป็นผู้เชี่ยวชาญในเรื่องหญิง แทงก์ซึ่งถนัดในเรื่องจีบและหักอกสาวมักจะได้รับการว่าจ้างจากบรรดาผู้ชายที่เพิ่งโดนแฟนทิ้งมาหมาดๆ ให้ตามจีบแฟนเก่าของพวกเขา และพาออกเดทในแบบที่ถือว่าเลวร้ายที่สุดในชีวิตของพวกเธอ อันจะเป็นประสบการณ์สุดย่ำแย่ที่จะทำให้สาวๆ เหล่านั้นตัดสินใจเดินกลับไปหาแฟนเก่า แต่เมื่อแทงก์เริ่มลงมือปฏิบัติการกับอเล็กซิส เขากลับได้พบกับเรื่องท้าทายที่สุดในชีวิต อเล็กซิสคือผู้หญิงคนแรกที่รู้วิธีแก้เกมส์การจีบสาวของเขาในไม่ช้าแทงก์พบว่าเขาต้องเลือกระหว่างความซื่อตรงกับดัสตินเพื่อนรักกับความรู้สึกปิ๊งส์ปั๊งส์ในตัวแฟนสาวของเพื่อน